Del Bosque'nin Real Madrid'in futbol şubesi teknik sorumluluğu önerisini reddedip, Beşiktaş'ı tercih ettiği ortaya çıktı. İspanyol basını bu kararı "Beşiktaş'ın teklifi çok cazip olacak ki, Bosque, İstanbul'u seçti" diye yorumladı.

Vicente Del Bosque, Beşiktaş'ın 41. teknik direktörü oldu. Kulübün 90 yıllık futbol tarihinde, şimdiye kadar 27, 13 de Türk olmak üzere 40 teknik adam görev yaptı. Bugüne kadar 10 yabancı ülkeden hocaların çalıştığı Kartal'da görev yapacak ilk İspanyol antrenör ise Del Bosque oldu.

Siyah-beyazlı takımda 7 Yugoslav, 4'er İtalyan, Alman, 3'er Macar, İngiliz, 2 Rumen, birer de Rum, Avusturyalı, Bulgar ve Galli teknik direktör çalıştı.

Onun adı "başarı"

Kasım 1999'da geçici olarak R.Madrid'i devralan İspanyol hoca, 2 Şampiyonlar Ligi, 1 Kıtalararası Kupa, 1 Süper Kupa, 2 İspanya Ligi ve 1 İspanya Süper Kupa şampiyonluğu yaşadı.

Kongre öncesinde seçim kozu olarak Alman teknik direktör Matthaeus'la anlaştığını açıklayan Beşiktaş Başkanı Yıldırım Demirören, büyük bir sürpriz yaptı ve gerek futbolculuk, gerekse teknik direktörlük kariyeriyle göz kamaştıran Vicente Del Bosque'yi takımın başına getirdi. Şimdi Del Bosque'nin ilginç öyküsünü aktaralım: Kasım 1999'da Real Madrid Teknik Direktörü John Benjamin Toshack ile başkan Lorenzo Sanz'ın arası gerginleşmişti. Ligin 11. haftası geride kalmış, takım ise 15 puan alıp sekizinci sıraya kadar düşmüştü. Galli teknik adamın, gerek yönetim gerekse takım hakkında ağır sözler söylemesi üzerine Sanz'ın sabrı taştı. Toshack kovuldu.
 
Yerine getirilebilecek kimse yoktu. Bütün Avrupa'da sezonların neredeyse üçte biri tamamlanmış, kısacası her yerde taşlar yerine oturtmuştu. Karar alındı. Altyapıyı çalıştıran ve o güne kadar emanetçi olarak bilinen Vicente Del Bosque takımın yeni teknik direktörü oldu. Daha önce 1993 yılında Benito Floro ile 1996'da Jorge Valdano'nun gönderilmesinin ardından geçici olarak teknik direktörlük yapan Del Bosque Real'in dört yıl içinde göreve getirdiği 7'nci teknik adamdı. 1950 yılında Salamanca'da doğan Del Bosque, 2. lig takımlarından Cordoba (1970-71) ile Castellon (1971-73) formasını giydikten sonra Real Madrid'e transfer oldu. 11 yıl aralıksız bu takımda görev yapan Del Bosque, sayısız başarıyı oyuncu olarak yaşadı. 1975-1980 arası altı sezonda beş İspanya şampiyonluğu gören Del Bosque, 1974, 1975, 1980 ve 1982'de de İspanya Kupası'nı kazanan Real'in oyuncusuydu. Avrupa Kupaları'nda Real'in sessiz olduğu bir dönemde kariyerini sürdüren Del Bosque'nin, teknik direktör olarak en büyük kupayı iki kez kazanacağını o günlerde henüz bilmiyordu. Real kariyerinde 441 maça çıkıp 38 gol atan İspanyol hoca, 18 kez İspanya Milli Takımı'nın formasını giyip bir gol attı.

20 Kasım 1999'da Del Bosque yönetiminde ilk maçına çıkan Real Madrid, evinde Real Sociedad ile 1-1 berabere kaldı. Bunun ardından takım Celta'ya 1-0, Bernabeu'da ise Real Zaragoza'ya 5-1 kaybetti. Ardından Del Bosque takımı Toshack dönemine göre daha başarılı bir rotaya soktu. Beyaz-şimşekler son 23 maçta 13 galibiyet, 6 beraberlik ve 4 mağlubiyet alarak şampiyon Deportivo'nun yedi puan gerisinde ve beşinci sırada ligi tamamladı. Ancak Del Bosque asıl sürprizi Avrupa'da yapacaktı. Aslında Avrupa'da da işler umduğu gibi başlamamıştı. Şampiyonlar Ligi'nde 2. turda C Grubu'nda yer alan Real, Dinamo Kiev, Bayern Münih ve Rosenborg ile aynı grupta bulunuyordu. Ancak Bayern Münih'e iki maçta da yenilince işi zora giren Real Madrid, Dinamo Kiev'e ikili averajda üstünlük sağlayarak kendisini zar zor çeyrek finale taşıdı.

Bu kez rakip İngiltere'nin devi Manchester United'tı. İspanya'da 0-0 biten maçın rövanşında Real, 3-2 galip gelerek adını yarı finale yazdırmayı başardı. Del Bosque için yarı finalde hesaplaşma zamanıydı. Grupta iki maçı da kaybettiği Bayern Münih ile eşleşmişlerdi. Bernabeu'daki ilk maçta Anelka ve kendi kalesine Jeremies'in golleriyle 2-0 galip gelen Real artık finale çok yakındı. Almanya'da Bayern'in iki golüne karşılık Anelka'nın Kahn'ı bir kez daha avlamasıyla Real Madrid Şampiyonlar Ligi finalindeydi. 24 Mayıs'taki finalde Real'in rakibi bir başka İspanyol Valencia'ydı. 39. dakikada Fernando Morientes, durumu 1-0 yaparken, 67'de Steve McManaman farkı ikiye çıkartarak kupaya Real'e yaklaştırıyordu. 75'te Raul skoru 3-0'a taşıyarak Real Madrid'in Şampiyonlar Ligi şampiyonluğunu ilan ediyordu. Futbolcu olarak Avrupa'da kupa kazanamayan Del Bosque, teknik direktörlüğünün ilk sezonunda Real'i zafere taşıyordu. Zaragoza karşısında alınan 5-1'lik yenilginin ardından "Del Bosque gider" diyen basın şimdi onu ayakta alkışlıyordu.
 
Haziran ayında kulüp başkanlığına Florentino Perez seçildi. Verdiği sözün ardından Luis Figo'yu Real'e transfer etti. Real Madrid'in hedefinde lig şampiyonluğu vardı. Taraftar, Avrupa'da elde edilen başarıyı unutmuş, geçen sezon alınan beşinciliği unutmamıştı. Ligin ilk haftasında rakip Şampiyonlar Ligi'nde karşılaştığı Valencia'ydı. 76. dakikada Mendieta'nın golü, Bernabeu'daki taraftarları şok etmişti. Ancak iki dakika sonra Raul beraberliği yakalayıp, 85'te yeni transfer Luis Figo durumu 2-1 yapınca Del Bosque yönetimindeki Real lige iyi bir giriş yapıyordu. İlk beş haftada üç galibiyet, iki beraberlik alan beyaz- şimşekler, Barcelona karşısında 2-0'lık sonuçla ilk yenilgisini alıyordu. Ardından Mallorca ve Numancia karşısında alınan mağlubiyetlere karşın Del Bosque'nin Şampiyonlar Ligi şampiyonluğuna dayanan kredisi tamdı. Takım toparlandı ve üst üste dokuz maçını kazandı. Şampiyonluk yaklaşıyordu.