Şenol Güneş final niteliğindeki 4 kritik sınavda başarılı olamadı. Deneyimli teknik adam ilk büyük üzüntüyü 1995-1996 sezonunda Trabzonspor'un başındayken yaşadı.

Ligin 31. haftasını 76 puanla Fenerbahçe'nin 1 puan önünde lider kapatan Güneşli Karadeniz ekibi, 32. haftada sarı-lacivertlilere kendi evinde 2-1 mağlup olmuştu. 

A Milli Takımımız ile 2002 Dünya Kupası'nda üçüncülük elde ederek tarihe geçen Güneş, 2004 Avrupa Şampiyonası elemelerinde ay-yıldızlı ekibin play-off baraj maçlarında elenmesine engel olamadı. 

Milliler deplasmanda 1-0 yenildiği Letonya ile İstanbul'daki rövanşta 2-2 berabere kalınca finalleri kaçırmıştı. 

2011-2012'de Trabzonspor'un başında Şampiyonlar Ligi'nde yer alan Şenol Güneş son maçta Lille'le berabere kalmaları nedeniyle 3. sırada kalarak gruptan çıkamamıştı. Şenol Güneş son hayal kırıklığını Beşiktaş'ta yaşadı. Kartal, Dinamo Kiev'e 6-0 yenilerek tarihinde ilk kez Şampiyonlar Ligi'nde gruptan çıkma şansını kaçırırken, Güneş de kariyerinde 4. kez son maçta yıkıldı.