Beşiktaş, Bilgili döneminde, Birinci Süper Lig'de toplam 144 maça çıkarken, 86 kez galip geldi. Ligde 33 beraberlik, 25 yenilgi alan ''Kara Kartallar'', 288 gol atıp, 165 gol yedi. Bilgili'nin lig serüveni 1999-2000 sezonunun 27. haftasında Ankaragücü maçıyla başladı.
Beşiktaş, Bilgili döneminde Avrupa kupalarında 28 maç yaparken, bunların 10'unu kazandı, 12'sini yitirdi, 6'sında ise berabere kaldı. Bilgili döneminde 1999-2000 sezonunda ligde 2. sırayı alıp, Avrupa Şampiyonlar Ligi'ne katılmaya hak kazanan Beşiktaş, 28 Avrupa kupası maçında 36 gol atıp, kalesinde 41 gol gördü. Siyah-beyazlılar, Avrupa Şampiyonlar Ligi grup maçlarında Barcelona'yı İstanbul'da 3-0 yenip, büyük bir başarıya imza atarken, Leeds United'a deplasmanda 6-0 yenilerek, tarihinin en farklı yenilgisini de aldı.
Siyah-beyazlı takım Bilgili döneminde geçen sezon UEFA Kupası'nda mücadele ederken, bu kupada tarihi bir başarıya imza attı. Beşiktaş, geçen sezon çeyrek finale kadar yükselirken, tarihinde ilk kez bu kupada çeyrek finale kadar yükselme başarısı gösterdi.
Beşiktaş, Serdar Bilgili döneminde tarihinde ilk kez Avrupa kupalarında bir İngiliz takımını deplasmanda yendi. Geride kalan sezonda Şampiyonlar Ligi'nde İngiltere'nin Chelsea takımını 2-0 yenen siyah-beyazlı takım, tarihinde ilk kez bir İngiliz takımını deplasmanda yenerken, bu galibiyet aynı zamanda ''Kara Kartallar''ın Şampiyonlar Ligi'ndeki ilk deplasman galibiyeti oldu.
Serdar Bilgili döneminde Beşiktaş, tarihinde ilk kez İspanyol, Çek Cumhuriyeti ve Ukrayna takımlarını Avrupa kupalarında eleme başarısı gösterdi. Beşiktaş ayrıca, bu sezon Lazio ile deplasmanda 1-1 berabere kalarak, Bilgili yönetiminde deplasmanda ilk kez bir İtalyan takımından puan aldı.
Beşiktaş, Bilgili döneminde Türkiye Kupası'nda ise toplam 14 maç yaparken, 10'unu kazandı, 1'inde berabere kaldı ve penaltılar sonucu elendi. Siyah-beyazlı takım, bu kupada 3 de yenilgi alırken, 2001-2002 sezonunda final oynadı. Beşiktaş, finalde Kocaelispor ile karşılaştı ve bu maçı 4-0 yitirerek kupayı rakibine kaptırdı.
Beşiktaş, Serdar Bilgili'nin başkanlığında, kuruluşunun 100. yılında ligde şampiyonluğa ulaştı. Geçen sezon 100. yılını kutlayan siyah-beyazlı takım, tek yenilgi ile sezon sonunda şampiyonluğu elde etti. Beşiktaş, ayrıca Bilgili döneminde Atatürk Kupası'nı da kazandı. Siyah-beyazlılar, bu kupada Galatasaray'ı 2-1 yenip, Atatürk Kupası'nı müzesine götürdü.
Beşiktaş, Serdar Bilgili döneminde tam 16 yıl aradan sonra Avrupa kupalarına katılamadı. En son 1984 yılında Avrupa'ya çıkamayan Beşiktaş, 2000-2001 sezonunu ligi 4. sırada tamamlayıp, uzun bir aradan sonra ilk kez Avrupa sahnesine çıkamadı.
Beşiktaş, Bilgili ile derbilerdeki başarı grafiğini yükseltti. Siyah-beyazlı takım, özellikle şampiyonluğa ulaştığı 2002-2003 sezonunda Fenerbahçe ve Galatasaray ile ligde yaptığı 4 maçı da kazanma başarısı gösterdi. Teknik Direktör Mircea Lucescu döneminde Beşiktaş, bu başarısıyla, lig tarihinde bir sezonda bütün derbileri kazanan tek takım olma unvanını da elde etti.
Beşiktaş Kulübü, Bilgili döneminde şirketleşerek Futbol A.Ş'ye döndü. Profesyonel Futbol Şubesi'ni şirketleştiren siyah-beyazlı kulüp, futbolun gelir ve giderlerini kurduğu Beşiktaş Futbol Yatırımları Sanayi ve Ticaret A.Ş'ye devrederek şirketleşti.
Serdar Bilgili'nin 26 Mart 2000'de başlayan başkanlık döneminde Beşiktaş Futbol Takımı'nın resmi maçlardaki performansı şöyle:
Organizasyon O G B M A Y
Birinci Lig 144 86 33 25 288 165
Avrupa Kupaları 28 10 6 12 36 41
Türkiye Kupası 14 10 1 3 32 16
Atatürk Kupası 1 1 - - 2 1
Toplam 187 107 40 40 358 223