Beşiktaş'ın 26 Mart 2000 tarihinde yapılan kongresinde başkan seçilen Bilgili'nin, başkan olarak izlediği ilk Beşiktaş-Galatasaray derbisinde ezeli rakipler 1-1 berabere kaldı.
Serdar Bilgili'nin kulüp başkanlığı döneminde Beşiktaş ile Galatasaray arasında yapılan maçlarda alınan sonuçlar şöyle:
Tarih Organizasyon Stat Sonuç (BJK-GS)
14.04.2000 Lig BJK İnönü 1 - 1
21.10.2000 Lig BJK İnönü 3 - 1
01.11.2000 Atatürk Kupası Ankara 19 Mayıs 2 -1
31.03.2001 Lig Ali Sami Yen 0 - 2
21.10.2001 Lig BJK İnönü 2 - 2
09.03.2002 Lig Ali Sami Yen 0 - 1
08.12.2002 Lig Ali Sami Yen 1 - 0
25.05.2003 Lig BJK İnönü 1 - 0
Galatasaray Kulübü Başkanlığı görevine 23 Mart 2002'de seçilen Özhan Canaydın, başkan sıfatıyla daha önce yalnızca 2 kez Beşiktaş-Galatasaray maçı izledi. Ezeli rakiplerin geçen sezon yaptığı her iki maçı da Beşiktaş 1-0'lık skorlarla kazanmıştı.